新九郎手下只有二百名兵力，再向骏府今川氏亲借了三百名兵力，总计五百。战国后期，由于稻米收获量大增，武将可以动用大规模兵力，但这个时期，兵力规模都很小。况且这时期的所谓「兵力」，通常是农民，不但要自备甲冑、弓箭等战斗武器，连马粮、兵粮都必须自己随身携带。在固守旧观念的守护大名眼里看来，所谓「兵力」，并非「武士」，而是「老百姓」，地方乡豪才勉强可以称之为「野武士」。而地方乡豪碰到非常时期到底能筹集多少「兵力」，就看他平常如何对待农民。以此类推，守护大名或管领一旦想召集兵力时，全看他平常如何对待地方乡豪，以及战后又如何奖赏地方乡豪，否则这种赔了夫人又折兵的事，没人肯干。

　　五百兵力虽不多，但若走陆路，还是会引人瞩目，于是花了三天日子，全体陆续聚集在清水港。分乘十艘船后，天未亮，袭击兵便启航了。船队在伊豆西海岸登陆。沿海村落与渔民看到大批武装部队登陆，惊惶失色地疾声大呼：

「海盗来袭！海盗来袭！女人、小孩快逃！」

　　结果，跑得动的人都一窝蜂逃进山里，沿岸村落只剩下病人与老人。

　　堀越御所由于毫无防备，只一天工夫便被新九郎占据了。当事者茶茶丸逃到伊豆东南方的深根城，再搭船横渡相模湾，投奔至相模国（神奈川县）三浦半岛的名族三浦氏居城。

　　占据了堀越御所后，新九郎马上命人四处竖立布告牌，声明不准任何兵士做出趁火抢劫的事，如果有人违规，村民可以越级上诉，直接到堀越御所找新九郎。

　　几天后，新九郎又亲自巡视各个村落，发现大部分村落均人去楼空，只剩下奄奄一息的病人。细问之下，原来最近流行热病，加上海盗（新九郎等人）来袭，村民都逃进深山里了。

　　没有村民，哪来的领主？于是，新九郎便下令让五百名兵士分散至各个村落，负责看病与维护田舍。新九郎经营兴国寺城领地时，极为节俭，连一根缝线针也不轻易丢弃，总是以「积少成多」这句话训诫家臣。但碰到出征或类似上述例子时，则往往一掷千金，不惜挪用库银。这回也是，不但免费提供医药，连伙食也照料得无微不至。消息传到躲在深山中的难民，起初大家半信半疑，几次哨探后，才欢天喜地回到住居。

　　既然村民甘心服从新领主，几位地方乡豪也就争先恐后前来投诚。古籍中记载，大约三十天便平定了整个伊豆半岛。不过，事实上应该更久，毕竟半岛内还有几位固守坚城的堀越公方家臣，他们不可能会立即见风转舵。

　　总之，六十一岁的新九郎，在堀越御所附近修建了韭（草字头）山城，终生以此为扩大版图的据点。

　　这座韭山城固若金汤，一百年后，丰臣秀吉的家臣率领四万四千兵力包围韭山城时，城内仅有三千六百兵力，却整整死守了三个月。这时的韭山城城主是小田原第四代城主、北条氏政的弟弟北条氏规。氏规的母亲是龙王丸今川氏亲的女儿。

　　氏规小时候曾在骏府今川家当人质，与德川家康比邻而居，两人是青梅竹马。丰臣秀吉攻伐小田原时，氏规成为交涉使者，到处奔波。韭山城是小田原城开城前十二天，经过德川家康力劝，再加上秀吉答应保全北条家后代以及领地，氏规才开城。没想到，秀吉不守约定，还让氏规当两位哥哥的介错人。事后，氏规原本打算自杀，却被德川家康阻止了。不过，秀吉还是极为敬佩氏规当时死守城池的精神与毅力，封给他河内国二千石领地，后来又继承了侄子所遗下的七千石领地。江户时代，氏规的儿子成为河内国（大阪）狭山藩一万石藩主，一直延续到幕末时期；明治维新后，北条家被封为子爵。那位名满一时的明治天皇近侍北条氏恭，正是氏规的后裔。

　　话说回来，这一年，新九郎的三男于兴国寺城呱呱落地，正是日后的北条五代长老北条幻庵。北条幻庵身分虽是僧侣，却是关东数一数二的文人，更是智谋武将。他活到九十六岁才过世，正是秀吉攻打小田原的前一年。幻庵可以说是后北条五代百年历史的唯一见证人。

　　同年十月，扇谷上杉管领过世，继位的养子是个庸才。然而，庸才底下有两位名臣，一是小田原城城主大森氏赖，另一是三浦半岛新井城（现神奈川县三浦市油壶）城主三浦时高。自从太田道灌遭受暗杀以后，大森与三浦便成为扇谷上杉的双璧。巧的是，老顽固大森氏赖也在同一个时期病逝了，继位的是次男藤赖。在新九郎眼中看来，少爷出身、不懂世故的藤赖相当于手无寸铁的赤子。

　　小田原城城主大森氏赖生前对新九郎极为戒备，时常告诫家臣与藤赖说：

「伊豆那个新九郎是窃贼，专门偷窃别人家山河国土，无论他派人来说什么甜言蜜语，或送什么奇珍异宝来，通通不准接受！」

　　事实上，自从新九郎平定了伊豆半岛后，为了与邻邦结盟，时常派使者送礼物到小田原，邀请城主抽空进行邦交。但顽固老头子就是不肯答应，也坚决不收新九郎送来的礼品。

　　老顽固过世后，继位的藤赖少爷大概想在旧家臣面前显示自己的权柄，一改父亲旧有作风，不但全数接受了新九郎的赠品，更时常邀请新九郎到箱根、小田原游山玩水。而新九郎也尽全力争取藤赖的信赖。如此，一年过去，两年又过去……

　　一四九五年秋季，某天，新九郎派使者向藤赖申诉：最近伊豆群山内的野鹿繁殖过多，已造成村民生活上的困扰，敝国计划举行一次大规模狩猎活动，届时，若围猎者误闯入贵国领地箱根山脉，还望贵国多多包涵。

　　藤赖一听，喜出望外。至今为止，新九郎也曾多次送来鹿肉、熊肉、鹿皮、熊皮等珍品，这回既是大规模狩猎，事后理应又会送来厚礼吧。

「喔，小事，小事，请转告新九郎大人不用如此客气，就把箱根山脉当自己家院子，随时都可以进行狩猎。」

　　新九郎听到使者带回来的口传，马上派人传呼居于小田原西方金时山风间谷的「乱波」集团头目——风魔小太郎。乱波，忍者也；关西方面称伊贺、甲贺两地集团的人为「忍者」，关东方面则惯称为「乱波」。忍者或乱波，相当于一种特殊技术集团，专门为雇主收集战线情报、搅乱敌方后援基地等。他们没有君臣观念，只要交易条件谈妥，任何人都可以是他们的雇主。而一旦交易谈妥，他们便会尽全力去完成工作，不会因贪生怕死而中途背叛雇主。

　　新九郎吩咐风魔小太郎在箱根山脉内布下结界。所谓结界，意思是不准其它忍者或敌方兵马闯入箱根山脉。另外又召集了五百名壮丁与一千头牛。全体兵力与牛，各自出发，最终聚集地点是芦之湖。

　　芦之湖位于箱根山上，海拔七二五公尺，是三千年前火山爆发时所形成的火山湖。背倚富士山，四周环列二子山、驹之岳、神山、冠岳、屏风山等。湖畔有历史悠久的箱根权现（箱根神社）。

　　新九郎在芦之湖湖畔过了三夜，等全部部队都聚集后，再举行一场祀神仪式，向箱根权现祈求战事顺利。第四天早朝，将部队分成两队，整装起程，打算以「火牛计」上下夹攻小田原城。

　　从芦之湖湖畔（元箱根）到小田原，有两条路。一是沿着须云川、早川的溪谷道下山，途经海拔一百公尺的汤本，至小田原大约二十二公里，普通旅人都走这条路；另一则是足柄山道，从海拔一○○四公尺的鞍挂山出发，途经海拔一○一○公尺的大观山、九三三公尺的白银山、八二五公尺的圣岳……一路沿着山脊，最终来到小田原城西方海拔二六一?五公尺的石垣山。新九郎与主要兵力走溪谷道，五百名壮丁与一千头牛则走山脊道，一千头牛的牛角上均绑着两支沾了油的木棒。新九郎吩咐山脊道领队说：

「抵达石垣山山顶后，先不要妄动，等风魔小太郎一票在城外放火后，再于每头牛的牛角上点火，一口气冲进小田原城。另外，下山时，两队都只能每隔十人举一支火把。」

　　火把太多，会招惹疑惑，十人一支的话，敌方仅会认为是新九郎在进行狩猎。

　　石垣山山顶离小田原城仅有三公里，一在山顶，一在小丘上，彼此都能够以肉眼观看对方动静。一百年后，丰臣秀吉正是在同一个地方建筑了「一夜城」，每天笙歌鼎沸、饮茶进酒，静待小田原城无血开城。俗语说，风水轮流转；历史果然是一连串的循环与重复。

　　这时代的贵族或守护大名的居城，与非战斗员的一般住居差不了多少，完全没有防卫设施，甚至连历代天皇御所也一样。主要原因是日本列岛的地形与民族构成，令领导干部无须防备。战国时代，虽然各地霸主你争我夺，却鲜少出现滥杀整个城镇居民的例子，其实原因也在此。只要城主投降或引咎切腹，通常不会连累到在地居民。要是将当地居民全杀光了，谁来负责农作物？霸主又要向谁征税？总不能从海外带移民过来吧。正因为如此，当时的小田原城，是一座孤伶伶坐落在小丘上的平房建筑，小丘下四周零星有几个小部落而已。北条早云占据了小田原后，日本的筑城技术与城下町文化才逐渐兴起。不过，这又是另一个故事了。

　　话说回来，当天午夜，藤赖在酣睡中醒来，发现城内人相喧嚷，马尽嘶鸣。

「失火了！失火了！」

「不是！是地震！是地震！」

「什么事？来人啊！到底发生了什么事？」藤赖大喊。

　　藤赖万万也没想到，时代会在一夜之间冠履倒置。他只听见远处传来万马奔腾般的轰隆声，城外亦传来有如千军拥沓的吵杂声，而且，整座城不停地震动，摇晃不止。奔到窗前一看，西方石垣山一片火海，且随着轰隆声直泻而下，城外远处也四处燃起火焰。难道是火山爆发了？

「藤赖大人！藤赖大人！不好了！是夜袭！夜袭！」

「夜袭？谁胆子那么大？」

「伊豆的新九郎大人！」

　　藤赖听后，茫然自失。那个时常送珍贵礼物来的新九郎？时常讲述京城趣事给自己听的老人？他不是还在箱根山脉内猎鹿吗？为什么？

「藤赖大人！逃命要紧！逃命要紧！」

　　如此，东方天空还未发白，小田原便落到新九郎的掌中。

　　这一年，新九郎六十三岁，日后的战国群雄武田信玄、上杉谦信、织田信长、丰臣秀吉、德川家康等，都还未出生；仅在前一年，有「蝮蛇道三」之称的斋藤道三来到这世上而已，又过两年，统领关西十国的霸主毛利元就也呱呱堕地了。